O Castelo de Almada, de origem islâmica e documentado no século XII como Hissn, é a mais antiga estrutura defensiva do concelho, ocupando uma posição estratégica com vista sobre o Tejo e Lisboa. Foi objeto de diversas campanhas de reconstrução e melhorias, sobretudo após episódios marcantes, como a reconquista cristã, o cerco castelhano de 1384 ou o terramoto de 1755. No entanto, até ao século XVIII, manteve uma configuração tardo-medieval, sem adaptações significativas à guerra com artilharia.

Em termos arquitetónicos, a fortificação apresentava um traçado irregular com nove torreões (oito quadrangulares e um semicircular), muralhas altas e adarves acessíveis por escadarias. Havia duas entradas: uma porta principal a noroeste e um postigo a sul, protegido por uma barbacã parcial. No interior das muralhas, destacavam-se edifícios como as Casas dos Priores e outras construções utilitárias. Elementos defensivos como ameias e a própria barbacã revelam características típicas da arquitetura militar do século XIV. Uma planta do castelo datada de 1772, de Manuel Caetano de Sousa, reforça a persistência desse perfil medieval.

Foi apenas no século XIX, durante as Invasões Francesas e nas Guerras Liberais, que o castelo sofreu transformações profundas. Tornou-se uma fortaleza moderna, com muralhas espessas, traçado poligonal e canhoneiras, servindo como ponto central da Linha de Defesa de Almada. Já na segunda metade do século XIX, foi adaptado para acolher artilharia pesada contra navios couraçados, sendo incluído no plano defensivo do Marquês de Sá da Bandeira.

No século XX, com a construção de búnqueres e o revestimento das muralhas com cimento, perdeu-se parte da sua estrutura original. Algumas dessas alterações, como as ameias decorativas modernas, simulam um estilo medieval, mas foram provavelmente introduzidas durante o Estado Novo, descaracterizando a autenticidade da fortificação. Ainda assim, o castelo permanece como um testemunho arquitetónico da evolução das estratégias militares em Portugal ao longo dos séculos.