O Convento de Nossa Senhora da Rosa da Caparica pertenceu à Ordem dos Eremitas de São Paulo, apóstolo reconhecido como o primeiro asceta. Inicialmente designado como da Cela Nova, terá tido origem num eremitério fundado possivelmente durante o século XIV ou nos primeiros anos da centúria seguinte; conforme o testemunho do regedor da instituição, revelado em 1445, o local seria habitado desde a sua fundação por anacoretas pobres.

Já em 1466, o complexo consta na lista dos cenóbios sujeitos à Congregação da Serra de Ossa, sendo que, a partir do primeiro quartel do século XVI, a casa monástica surge referenciada como sendo de Santa Maria da Rosa.

Nos documentos das Visitações da Ordem de Santiago a Almada, este espaço é descrito com pormenor, dando conta da existência da igreja, da respetiva capela-mor e da sacristia. De acordo com os registos de óbitos da Paróquia da Caparica, os sepultamentos na igreja monástica eram relativamente comuns, prática funerária que se prolongou até aos finais do século XVIII.

Associadas ao espaço religioso, são referenciadas duas fontes ainda existentes. Uma delas, designada por Fonte de Nossa Senhora da Rosa, corresponde à nascente e foi mencionada pelo Padre António Carvalho da Costa na sua obra “Corografia Portugueza”, de 1706, como estando integrada na cerca da propriedade.

Na parede interior desta estrutura terá existido um painel de azulejos representando a Virgem com uma rosa na mão direita que, contudo, não foi localizado em tentativas recentes de reconhecimento no terreno. Uma segunda nascente de serventia aos religiosos, originalmente adjacente ao edifício, encontra-se hoje no interior de uma parcela vedada.

Em 1834, no âmbito da Reforma Geral Eclesiástica, decretou-se a extinção de todas as ordens religiosas e respetivos estabelecimentos, momento em que o Convento da Rosa entrou num lento processo de decadência que culminou com a sua demolição integral no início do século XX, por volta do ano de 1913.